在男闺蜜生日时发送红包，可以选择一些具有吉祥寓意的金额，以下是一些常见的寓意：
288：
尾数谐音“发”，寓意发财。
366：
尾数顺顺利利，寓意一帆风顺。
520：
谐音“我爱你”，表达爱意。
666：
代表顺顺顺，一帆风顺。
800：
数字8象征吉利，谐音“发”，意寓发财。
888：
发发发的含义，寓意财源广进。
999：
象征友谊天长地久。
1001：
适合父母送给新人，寓意千里挑一。
此外，还有一些特定的金额也具有吉祥寓意：
1.68、 16.8、 168：寓意一路发。
1.88、 18.8、 188：寓意一直发发发，友谊天长地久。
2.58、 25.8、 258：寓意爱我吧。
19.20、 1920：寓意永久爱你。
13.14：寓意一生一世。
在选择红包金额时，建议根据个人经济能力和对闺蜜的了解来决定，不必过于纠结于金额大小，重在心意和真诚的祝福。