《围城》的多重意蕴主要体现在以下几个方面：
爱情困境的客观叙述
小说通过方鸿渐和孙柔嘉的爱情故事，客观叙述了爱情中的种种困境和矛盾，表现了爱情主体意蕴。
荒诞的婚姻“围城”
作品对荒诞的婚姻生活进行了热切关注，通过方鸿渐和孙柔嘉的婚姻经历，揭示了婚姻生活中的种种不和谐和困境，表现了其现实维度。
人生希望的执著追寻
小说在描写爱情和婚姻困境的同时，也表现了主人公对人生希望的执著追寻，体现了其理想主张。
抗战时期城乡世态世相的描写
小说通过方鸿渐等人的经历，描写了抗战时期中国城乡的世态世相，包括内地农村的原始、落后状况，以及教育界、知识界的腐败现象。
文化反省
作者以“新式”文人——留学生及高级知识分子为对象，对传统文化进行了反省，显示出作品的深刻性。作品探讨了知识者身上所体现的民族传统文化的得失，把握了民族的精神危机。
哲理思考
小说通过主人公方鸿渐的生活经历，寄寓了对人生的深刻哲学思考。小说的主题是“人生处处是围城”，表达了人生无法摆脱的困境和矛盾。
社会批判
作品在抗战的背景下，触及了广阔的社会面和众生相，对当时社会的种种弊端进行了讽刺。
文化批评
小说讽刺了当局的思想文化控制政策、崇洋媚外的文化风气，尤其是对高级知识分子在失去文化规范之后的精神病态进行了针砭。
形而上层面
小说通过对主人公荒诞处境和无意义的人生经历的描写，拓展到对人的基本存在困境和人生的根本意义、人的基本根性和人际间的基本关系等人生的根本问题进行探询，将作品的意蕴提到了人本的、形而上的高度。
综上所述，《围城》通过其丰富的生活描写、深刻的文化反省和哲理思考，展现了爱情、婚姻、人生等多重意蕴，使其成为中国现代文学史上一部风格独特的讽刺小说。